Considere la obtención del 2-clorobutano y el 1-clorobutano a partir de butano y Cl₂:
Escriba los pasos del mecanismo de reacción para la obtención de ambos compuestos. ¿Cuál de los dos productos se obtiene en mayor proporción? Justifique.

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Respuesta :

Respuesta:

Por lo tanto, el producto principal será el 2-clorobutano, ya que implica la formación de un radical secundario más estable durante la etapa de propagación. El 1-clorobutano se obtendrá en menor proporción debido a la formación de un radical primario menos estable durante la etapa de propagación.

Explicación:

Para la obtención de 2-clorobutano y 1-clorobutano a partir de butano y Cl₂, se seguirían los siguientes pasos en el mecanismo de reacción:

Inicio de la reacción:

El enlace Cl-Cl se rompe homolíticamente mediante energía de activación, produciendo dos radicales de cloro (Cl•).

Iniciación:

Cada radical de cloro (Cl•) ataca una molécula de butano (C₄H₁₀), produciendo dos radicales de butilo (C₄H₉•) y HCl.

Propagación:

Radicales de butilo (C₄H₉•) atacan moléculas de Cl₂, generando 2-clorobutano y otro radical de cloro.

Este nuevo radical de cloro ataca otra molécula de butano, produciendo 1-clorobutano y regenerando el radical de butilo.

Terminación:

Los radicales de cloro y butilo se combinan para formar productos no deseados.

Ahora, para determinar qué producto se obtiene en mayor proporción, se considera la estabilidad relativa de los radicales secundarios y primarios. Los radicales secundarios (como el generado en la formación del 2-clorobutano) son más estables que los radicales primarios (como el generado en la formación del 1-clorobutano) debido a la hiperconjugación y al efecto inductivo.