Respuesta :
Respuesta:
Análisis de la Reacción Química:
Reacción inicial:
- Reaccionantes: Fenol, ácido 3-clorobutanoico, tricloruro de hierro (FeCl3)
- Condiciones: Presencia de tricloruro de hierro
- Tipo de reacción: Reacción de esterificación de Fischer
- Productos: Éster (compuesto B), compuesto aromático (compuesto A), agua
- Estructura de los compuestos:
A: Ácido 3-fenilpropiónico (C₃H₆O₃)
B: Éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo (C₁₃H₁₇ClO₃)
C: Ácido cinámico (C₉H₈O₂)
Mecanismo de la reacción:
1. Reacción de esterificación:
a) El tricloruro de hierro actúa como catalizador ácido, aumentando la electrofilicidad del ácido 3-clorobutanoico.
b) El fenol ataca al ácido 3-clorobutanoico electrofílico, formando un enlace covalente entre el carbono del fenol y el oxígeno del ácido.
c) Se elimina un protón (H+) del fenol, que se combina con el cloro del ácido 3-clorobutanoico para formar ácido clorhídrico (HCl).
d) Se forma el éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo (compuesto B) y agua (H₂O).
2. Reacción del ácido 3-fenilpropiónico (A) con ácido clorhídrico diluido (HCl):
a) El ácido clorhídrico diluido protona el ácido 3-fenilpropiónico, formando un carbocatión estabilizado por resonancia.
b) Se elimina una molécula de agua (H₂O) del carbocatión, formando el ácido cinámico (compuesto C).
Explicación de la falta de reactividad del éster B:
Los ésteres son inertes frente a ácidos diluidos debido a:
Baja nucleofilia: El oxígeno del éster no es un buen nucleófilo, por lo que no ataca fácilmente al protón del ácido.
Reversibilidad de la reacción de hidrólisis: La reacción de hidrólisis de ésteres en condiciones diluidas es reversible, lo que significa que el ácido cinámico formado a partir del éster B tendería a volver a formar el éster B y agua.
En resumen:
La reacción inicial forma el éster B (3-fenilpropionato de 3-clorobutilo) a partir del fenol y el ácido 3-clorobutanoico.
El éster B no reacciona con ácido clorhídrico diluido debido a su baja nucleofilia y la reversibilidad de la reacción de hidrólisis.
El ácido 3-fenilpropiónico (A) reacciona con ácido clorhídrico diluido para formar el ácido cinámico (C).
Observaciones:
La propuesta presentada es una posible interpretación del mecanismo de la reacción. Es importante considerar otras posibles rutas y verificar la información con referencias confiables.
La química orgánica puede ser compleja y requiere un conocimiento profundo de los mecanismos de reacción y las propiedades de los compuestos. Se recomienda consultar con expertos o recursos especializados para una comprensión completa del tema.