Para abordar este ejercicio, primero debemos analizar la reacción inicial entre el fenol y el ácido 3-clorobutanoico en presencia de tricloruro de hierro. La reacción implica la formación de un éster y un compuesto aromático, conocido como la reacción de esterificación de Fischer. La estructura de A, el compuesto que reacciona con ácido clorhídrico diluido, se forma a partir de la reacción del ácido 3-clorobutanoico con el fenol. La estructura de B, que no reacciona con ácido clorhídrico diluido, debe ser el éster formado en la reacción inicial. Por último, el compuesto C, con fórmula molecular C10H10O2, se forma cuando A reacciona con el ácido clorhídrico diluido. Aquí tienes una propuesta para las estructuras y el mecanismo: 1. **Estructura de A:** Ácido 3-fenilpropiónico. 2. **Estructura de B:** Éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo. 3. **Estructura de C:** Ácido cinámico. **Mecanismo:** 1. La reacción de esterificación entre el fenol y el ácido 3-clorobutanoico en presencia de tricloruro de hierro forma el éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo y agua. 2. La reacción de A con ácido clorhídrico diluido (HCl) forma el ácido cinámico y agua. **Explicación de por qué B no reacciona:** El éster B (3-fenilpropionato de 3-clorobutilo) no reacciona con ácido clorhídrico diluido porque los ésteres son inertes frente a los ácidos diluidos. Esta falta de reactividad se debe a la baja nucleofilia de los ésteres y a la reversibilidad de la reacción de hidrólisis en condiciones diluidas. Por lo tanto, solo A, que es el ácido 3-fenilpropiónico, reacciona con HCl para formar el ácido cinámico.​

Respuesta :

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Análisis de la Reacción Química:

Reacción inicial:

  • Reaccionantes: Fenol, ácido 3-clorobutanoico, tricloruro de hierro (FeCl3)
  • Condiciones: Presencia de tricloruro de hierro
  • Tipo de reacción: Reacción de esterificación de Fischer
  • Productos: Éster (compuesto B), compuesto aromático (compuesto A), agua
  • Estructura de los compuestos:

A: Ácido 3-fenilpropiónico (C₃H₆O₃)

B: Éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo (C₁₃H₁₇ClO₃)

C: Ácido cinámico (C₉H₈O₂)

Mecanismo de la reacción:

1. Reacción de esterificación:

a) El tricloruro de hierro actúa como catalizador ácido, aumentando la electrofilicidad del ácido 3-clorobutanoico.

b) El fenol ataca al ácido 3-clorobutanoico electrofílico, formando un enlace covalente entre el carbono del fenol y el oxígeno del ácido.

c) Se elimina un protón (H+) del fenol, que se combina con el cloro del ácido 3-clorobutanoico para formar ácido clorhídrico (HCl).

d) Se forma el éster 3-fenilpropionato de 3-clorobutilo (compuesto B) y agua (H₂O).

2. Reacción del ácido 3-fenilpropiónico (A) con ácido clorhídrico diluido (HCl):

a) El ácido clorhídrico diluido protona el ácido 3-fenilpropiónico, formando un carbocatión estabilizado por resonancia.

b) Se elimina una molécula de agua (H₂O) del carbocatión, formando el ácido cinámico (compuesto C).

Explicación de la falta de reactividad del éster B:

Los ésteres son inertes frente a ácidos diluidos debido a:

Baja nucleofilia: El oxígeno del éster no es un buen nucleófilo, por lo que no ataca fácilmente al protón del ácido.

Reversibilidad de la reacción de hidrólisis: La reacción de hidrólisis de ésteres en condiciones diluidas es reversible, lo que significa que el ácido cinámico formado a partir del éster B tendería a volver a formar el éster B y agua.

En resumen:

La reacción inicial forma el éster B (3-fenilpropionato de 3-clorobutilo) a partir del fenol y el ácido 3-clorobutanoico.

El éster B no reacciona con ácido clorhídrico diluido debido a su baja nucleofilia y la reversibilidad de la reacción de hidrólisis.

El ácido 3-fenilpropiónico (A) reacciona con ácido clorhídrico diluido para formar el ácido cinámico (C).

Observaciones:

La propuesta presentada es una posible interpretación del mecanismo de la reacción. Es importante considerar otras posibles rutas y verificar la información con referencias confiables.

La química orgánica puede ser compleja y requiere un conocimiento profundo de los mecanismos de reacción y las propiedades de los compuestos. Se recomienda consultar con expertos o recursos especializados para una comprensión completa del tema.